Финишировав на 11-й строке в сезоне 2007–08, Тоттенхэм начал сезон под руководством испанца Хуанде Рамоса, который заменил Мартина Йола в середине прошлого сезона. Однако после худшего начала сезона в истории, без побед в восьми играх лиги и только двух очков, Рамос был уволен и заменен опытным менеджером Гарри Реднапом, который быстро устранил континентальную структуру.
Форма Тоттенхэма в лиге улучшилась и, в основном, оставалась положительной. В конце сезона команда заняла 8-ю строк, что далеко от мест вылета, которые Тоттенхэм занимал на протяжении всей кампании.
Шпоры также дошли до финала Кубка лиги и, как действующие чемпионы, столкнулись с лидером лиги Манчестер Юнайтед, но проиграли 4–1 по пенальти. При средней посещаемости 35 929 человек Тоттенхэм занимал девятое место по посещаемости в Премьер-лиге.
