В сезоне 1998/1999 футбольная команда «Милан» достигла важных результатов на разных уровнях соревнований:
- Серия А (Лига Италии): В чемпионате Италии «Милан» занял 6-е место. Они набрали 56 очков в 34 матчах, проведенных в течение сезона. Это был неплохой результат, хотя команда не смогла завоевать титул чемпиона.
- Лига чемпионов УЕФА (тогда называлась Кубок Либертадорес): «Милан» дошел до полуфинала этого престижного европейского турнира, где они сошлись с «Манчестер Юнайтед». В первом матче команда из Милана одержала победу со счетом 2:0, но в ответном матче проиграла 2:3, что общим счетом привело к вылету из турнира.
- Кубок Италии: В этом турнире «Милан» дошел до полуфинала, где они встретились с «Лацио». Однако команда из Милана проиграла оба полуфинальных матча (0:2 и 2:3), не смогла пройти в финал.
Состав команды:
- Себастьян Росси (Sebastiano Rossi)
- Альберто Мальдини (Alberto Maldini)
- Аlessandro Costacurta
- Паоло Мальдини (Paolo Maldini)
- Марчело Фиорентини (Marcello Fiorentini)
- Деметриус Альбертини (Demetrio Albertini)
- Юрий Джоркаевич (Youri Djorkaeff)
- Звонимир Бобан (Zvonimir Boban)
- Филиппо Индзаги (Filippo Inzaghi)
- Джорджо Вьери (Christian Vieri)